На 24 август 1995 г. Microsoft представи операционната система Windows 95. С него дойде и познатото на всички Start меню, на което компанията посвети първата си реклама с песента „Start Me Up“ на Rolling Stones. Технологичната компания дори нае Дженифър Анистън и Матю Пери за едночасово видео, в което се показват основните стъпки за работа със софтуера.
С Windows 95 дебютираха и бутоните за минимизиране/максимизиране, известният браузър Internet Explorer, MSN, поддръжка на дълго науменуване на файлове (до 250 знака) и много други нови функции.
Успехът на Windows 95 е такъв, че през първите седмици са продадени 7 милиона копия, с цена за един брой от 210 щатски долара. За първата година Microsoft успя да увеличи това число до 40 милиона.